Aperçu des sections
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Présentation générale
Ce cours est organisé en 13 chapitres.
Ils sont organisés ainsi:
Des cours sur les prérequis aux notions principales développées dans le chapitre. Chaque enseignement fait référence implicitement à des connaissances de biologie, de physique ou de chimie que vous avez acquises antérieurement. Nous vous conseillons de visionner au moins chaque vidéo d'introduction de chaque prérequis avant de travailler sur les cours principaux. Si ces vidéos mettaient en évidence des zones d’ombre sur ces concepts, nous vous suggérons de travailler sur les différentes activités pédagogiques proposées sur ces thèmes.
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Présentation
Les protéines sont formées de l’enchaînement linéaire de dizaines, voire de centaines de motifs élémentaires, les acides aminés. Les propriétés particulières des acides aminés déterminent la manière dont la protéine va se replier dans l’espace pour acquérir sa forme biologiquement active. Les propriétés qui vont être étudiées dans ce cours sont liées, d’un point de vue physico-chimique, aux notions d’acidité et de polarité et, d’un point de vue structural, à la notion de chiralité.
Objectifs du cours
Définir les notions d’acido-basicité, de polarité et de chiralité et montrer comment elles conditionnent la structure des acides aminés.
Il comporte :
- une présentation générale des concepts et de leur définition ;
- une partie approfondissant l’étude des propriétés d’acido-basicité et de polarité des acides aminés ;
- une partie montrant le lien entre la chiralité des acides aminés et la présence en leur sein de carbones asymétriques ;
- une partie étudiant les propriétés particulières de la liaison peptidique, liaison covalente entre deux acides aminés consécutifs d’une structure protéique ;
- un polycopié détaillant et illustrant les propriétés des acides aminés.
Niveau : L1 BCST
Prérequis : ce cours nécessite des connaissances élémentaires sur :
- les principales fonctions de chimie organique ;
- les notions d'équilibre de réaction et de constante d'équilibre associée ;
- les liaisons inter-atomiques et les propriétés d’ionisation des molécules ;
- la propriété de mésomérie et la délocalisation d’électrons au sein de molécules conjuguées.
Mots-clés : acidité, amine, acides aminés, carboxyle, basicité, chiralité, énantiomères, liaison peptidique, pH, polarité, protéines, stéréospécificité
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1-Introduction
Cette vidéo décrit la structure générale de tous les acides aminés et la manière dont on peut les classer en fonction de l'acido-basicité, de la polarité et du degré d'hydrophilie de leur chaîne latérale. La propriété d’acido-basicité est définie et quantifiée au travers des notions de pH et de pK.
On montre également comment les différences d’électronégativité de deux atomes liés par une liaison covalente entraîne la polarité de cette liaison et, partant, celle de l’acide aminé qui la contient. Nous montrons ensuite l’origine et les implications structurales de la propriété de chiralité partagée par 19 des 20 acides aminés naturels.
Cette introduction se termine par l’évocation des propriétés particulières de la liaison peptidique associant entre eux deux acides aminés consécutifs au sein d’une protéine.
2-Chiralité des acides aminés
Après avoir défini de manière générale la notion de chiralité, cette vidéo montre que le partage de cette propriété par tous les acides aminés naturels (à l’exception de la glycine) est lié à la présence d’un carbone asymétrique au sein de la partie commune de leur structure. Deux configurations stéréochimiques sont ainsi possibles pour chacun des acides aminés.
Ces configurations non superposables, images l’une de l’autre dans un miroir, correspondent à deux molécules différentes non inter-convertibles appelées énantiomères.
Les acides aminés de toutes les protéines possèdent la même configuration (en l’occurrence celle désignée par la lettre L). La présence d’acide aminés de configuration opposée (appelée D) dans quelques structures élaborées non protéiques est néanmoins soulignée.
3 - Acido-basicité et polarité des acides aminés
Dans cette vidéo, la notion d’acidité est tout d’abord définie de manière générale, avant d’être appliquée aux fonctions carboxyle et amine communes à tous les acides aminés. On montre ensuite comment la notion de pK conduit à la relation d’Henderson Hasselbach reliant les concentrations d’acide et de base conjuguée à la valeur du pH.
Le pK a ainsi une signification très concrète : il correspond au pH de demi-dissociation du couple acide-base considéré. Les propriétés acido-basiques des différents acides aminés sont ensuite examinées, avant que la notion de point isoélectrique (pHi) ne soit définie et le principe de son calcul explicité.
4-La liaison peptidique
Cette vidéo décrit la réaction de formation de la liaison covalente, dite « peptidique », entre deux acides aminés. Les facteurs qui rendent possible in vivo sa formation et sa coupure, sont ensuite précisés. Finalement, les contraintes qui imposent la planéité de l’ensemble des atomes impliqués dans la liaison sont discutées.
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Ces tests vous permettront de savoir si vous maîtrisez des compétences liées aux thèmes de la semaine
Les tests sont notés sur 20.